碳酸乙酯，diethyl carbonate，C5H10O3，118.13。危险化学品。本品为轻度刺激剂和麻醉剂。吸入后引起头痛、头昏、虚弱、噁心、呼吸困难等。液体或高浓度蒸气有刺激性。口服刺激胃肠道。皮肤长期反覆接触有刺激性。另外，对于环境亦有一定危害。
基本介绍
- 中文名：碳酸乙酯
- 外文名：diethyl carbonate;ethyl carbonate
- 分子量 ：118.13
- 熔 点： -43℃
- 分子式：C5H10O3
简介
中文名称 碳酸乙酯
英文名称 diethyl carbonate;ethyl carbonate
分子式 C5H10O3；CH3CH2OCOOCH2CH3
分子量 118.13
编号系统
CAS号：105-58-8
MDL号：MFCD00009107
EINECS号：212-786-4
RTECS号：YE1050000
BRN号：956591
物性数据
1.性状：无色液体，有醚味。
2.熔点（℃）：-43
3.沸点（℃）：126~128
4.相对密度（水=1）：0.98（20℃）
5.相对蒸气密度（空气=1）：4.07
6.饱和蒸气压（kPa）：1.1（20℃）
7.燃烧热（kJ/mol）：-2708.2
8.临界压力（MPa）：3.39
9.辛醇/水分配係数：1.21
10.闪点（℃）：25（CC）
11.引燃温度（℃）：445
12.爆炸上限（%）：11.0
13.爆炸下限（%）：1.4
14.溶解性：不溶于水，可混溶于醇类、酮类、酯类、芳烃等多数有机溶剂。
15.相对密度（g/mL,15/4ºC）：0.98043
16.相对密度（g/mL,25/4ºC）：0.9693
17.相对密度（g/mL,30/4ºC）：0.96393
18.折射率（15ºC）：1.38654
19.折射率（25ºC）：1.3829
20.黏度（mPa·s,15ºC）：0.868
21.黏度（mPa·s,25ºC）：0.748
22.闪点（ºC,开口）：25
23.闪点（ºC,闭口）：46
24.蒸发热（KJ/mol,29.53ºC）：40.2
25.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：36.17
26.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：2700.5
27.电导率（S/m,25ºC）：9.1×10-10
28.比热容（KJ/(kg·K),15~30ºC,定压）：1.79
29.体膨胀係数：0.00119
30.溶度参数0.5：22.382
31.van der Waals面积：9.820×109
32.van der Waals体积：67.590
33.气相标準燃烧热(焓)：-2758.8
34.气相标準声称热(焓) ：-637.9
35.液相标準燃烧热(焓)：-2715.2
36.液相标準声称热(焓)：-681.5
37.液相标準热熔 ：212.1
毒理学数据
急性毒性 LD50：8500mg/kg（大鼠皮下）
其他 仓鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明显致畸胎作用。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。
分子结构数据
1、摩尔折射率：28.73
2、摩尔体积：120.9
3、等张比容（90.2K）：275.4
4、表面张力（dyne/cm）：26.9
5、极化率：11.39
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:3
4.可旋转化学键数量:4
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积35.5
7.重原子数量:8
8.表面电荷:0
9.複杂度:62.1
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
性质与稳定性
1.避免与氧化剂、酸、还原剂、硷、水接触。碳酸二乙酯易燃，应远离火源，着火时用泡沫灭火器、二氧化碳、四氯化碳或乾式化学灭火剂灭火。对金属无腐蚀性。
2.化学性质：碳酸二乙酯在室温下与钠作用，逐渐分解成二氧化碳和乙醇钠，若加热到110℃，则分解反应加速。在钠粉存在下于沸腾的醚中用丙酮处理和乙酸分解，生成乙醯乙酸酯。在钠粉存在下于沸腾的苯中用乙酸乙酯处理，用稀乙酸分解，生成少量的丙二酸二乙酯和乙醯乙酸酯。碳酸二乙酯在金属醇化物存在下，能与酮及有机酸酯发生缩合反应。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。
贮存方法
储存注意事项 储存于阴凉、乾燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。採用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
合成方法
1.无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯，再继续与乙醇反应成碳酸二乙酯。然后经水洗、蒸馏得成品。原料消耗定额：乙醇1450kg/t、光气2250kg/t。
精製方法：碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等杂质。精製时用碳酸钠或碳酸氢钠水溶液洗涤，水洗后用生石灰或氯化钙乾燥、蒸馏。
用途
1.化工生产中用作硝酸纤维素、纤维素醚、合成树脂和天然树脂的溶剂。製药土业用于製造苯巴比妥。农药工业用于製造除虫菊。仪表工业用于製造密封固定液。分析化学中用作化学试剂以及锂离子电池电解液成分等。还用于真空管用的特殊漆的製备。此外，碳酸二乙酯还是有机合成的重要试剂和反应载体。
2.碳酸二乙酯是一种常用的碳醯化试剂，可用来合成酮、叔醇以及杂环化合物。另外，碳酸二乙酯也可作为碳酸硅酯以及亲核底物的烷基化试剂。
碳负离子的碳醯化 碳酸二乙酯常用于烯醇负离子的碳醯化，该反应的反应条件比较温和，产率较高。在反应过程中，可使用氢化钠、氢化钾、LDA(或者其混合物)等作为硷。同时反应底物的选择比较广泛，大多数带有吸电子基团分子[如羰基 、氰基 、酯基和烯胺等]的α-位均可发生碳醯化。
酮、叔醇的合成 将金属有机物与碳酸二乙酯直接反应，可得到酮[或叔醇，如由咪唑合成相应酮的反应。
烷基化或烯丙基化 在适当条件下，使用钯-三苯基膦作催化剂，可实现对β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化 。
杂环化合物的合成 许多底物均可与碳酸二酯类化合物反应生成杂环化合物，如1,2-氨基醇与碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮类化合物。
3.用作溶剂及用于有机合成。
对环境的影响
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：估计能通过胃肠道、皮肤和呼吸道进入机体表现为中等度毒性。刺激性比碳酸二甲酯大。
急性毒性：LD501570mg/kg(大鼠经口)；人吸入20mg/L(蒸气)×10分钟，流泪及鼻黏膜刺激。
生殖毒性：仓鼠腹腔11.4mg/kg(孕鼠)，有明显致畸胎作用。
危险特性：易燃，遇明火、高热有引起燃烧的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
实验室监测方法
高效液相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社。
应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。儘可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂製成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，建议佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场严禁吸菸。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。
三、急救措施
皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底沖洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水沖洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。
灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。
安全信息
危险运输编码：UN 2811 6.1/PG 2
安全标识：S16S23S26S36S45
危险标识：R10R23/24/25R36/37/38