刘棹豪出身客家人血统，自小家境清寒，父亲早逝，他与兄长刘棹漳（曾任台东县议员、国大代表）、妹妹刘梅英由母亲一手拉拔长大。刘棹豪从小刻苦求学，毕业于台东高中，并考上“国立”政治大学法律系，先后在高雄地方法院、台东地方法院担任法官。1999年刘棹豪回到台东地方法院担任法官。在2001年亲民党籍的徐庆元当选台东县长时，邀请已是民进党员刘棹豪出任台东县副县长一职。使34岁的刘棹豪成为台东县地方自治史上最年轻的副县长。

2005年刘棹豪以无党籍身分首度参加台东县长选举，前台东县议长吴俊立对垒却初尝败绩，但也在徐庆元的支持下，获得了38.23%的得票率。

2005年吴俊立当选第十五届台东县县长，但因贪污而在就职当天遭解职，吴阵营随即推出其妻子邝丽贞参与县长补选，并办理离婚的程式，规避相关选举法规，，时任国民党主席的马英九并多次前往台东为其站台，打出“罪不及妻孥”的口号，虽引起舆论譁然，但由于县内桩脚多受吴垄断，当最后当过空姐、无行政经历的家庭主妇邝丽贞于2006年4月1日以六成三得票率当选县长。而刘棹豪只得一万九千余票。

2008年11月9日民进党第十三届五次中执会通过第二波2009年县市长提名人选获民进党徵召提名，提名刘棹豪代表民主进步党参选2009年台东县长选举。

2012年1月14日为台湾地区第8届“立法委员”选举，在多方势力角逐情况下，刘棹豪以得票数31,685票(41.5977%)当选台东地区“立法委员”，表现可圈可点。刘棹豪表示，他会接续“立委”赖坤成在这1年多来所做的建设，并会跨越党派、弃党派成见，在“立院”扮演好台东立委的角色，与县政府等单位合作，只要符合台东人的利益，一定坚持“台东优先”；刘棹豪也鼓励对政治有热忱的年轻人，不要放弃，坚持理想，一起守护台东这块土地。“这是1个準备6年的当选感言，充满岁月、热情、泪水，这是1个充满责任承担的夜晚。”刘棹豪说，所有的荣耀都来自于许多台东乡亲对这块土地深深的寄望，一次又一次给没钱、没背景的他机会，他也感谢团队、家人一路上的支持，“这份恩情、栽培，我一辈子点滴在心头，我会用最积极、温暖、有效率的服务来回报大家。”