2014年参加《中国好声音3》由一曲改编版的《她他》走红网路。

2015年5月虾米音乐发行单曲《慈悲的回音》DEMO版试听。

2016年1月29日参加第三季中国好歌曲发表盲选作品《飞鱼》广受好评，获得导师争抢，得到4推2直通的好成绩并选择进入陶喆导师的战队。

2016年03月18日第三季中国好歌曲发表命题创作作品《黑与白》并晋级陶喆组三强。

2016年04月01日第三季中国好歌曲在第三轮比赛中陶喆组VS刘欢组发表作品《毕业照片》。

2016年04月08日《飞鱼》在好歌曲总决赛中获得年度十大金曲奖。

余文飞和高磊组成的苹果园组合正式开唱只有两年时间，但早在2009年他们就凑在一起做音乐了。“大家都知道北京捷运1号线有一站叫苹果园，我们就住在那附近，组合名字就是根据这个取的。高磊认为，自己和余文飞的音乐风格也和苹果相似：清新自然。“我们还都是苹果的发烧友，我大概是2006年就开始用苹果手机了。”高磊透露，余文飞此前一直很宅，做幕后。“但我一直觉得他唱歌好听，又帅气，完全可以走到台前，我才说起组成一个组合一起唱歌。