硼氰化钠（NaBH3CN）为白色有腐蚀性的易燃粉末状固体，具有吸湿性。熔点为240-242℃，有毒。可溶于水和四氢呋喃中，易溶于甲醇和异丙胺中，但不溶于乙醚、苯和己烷。由硼氢化钠和氢氰酸反应製得，用途非常广泛，除用作有机合成试剂和原料外，还可用作催化剂等工业用途，是一种温和的还原剂，它广泛用于醛、酮的还原，特别是酮的还原胺化作用。
基本介绍
- 中文名：硼氰化钠
- 英文名：Sodium cyanoborohydride
- 别称：氰基硼氢化钠
- 化学式：NaBH3CN
- 分子量：62.84
- CAS登录号：25895-60-7
- EINECS登录号：247-317-2
- 熔点：240-242℃
- 水溶性：可溶于水和四氢呋喃，易溶于甲醇和异丙胺，不溶于乙醚、苯和己烷
- 密度：1.199g/cm3
- 外观：白色粉末
- 套用：还原剂等
- 安全性描述：S26 S28 S45 S60 S61 S36/37/39
- 危险性符号：R11 R32 R34 R20/21/22 R50/53
- 危险性描述：引起灼伤，吸入、与皮肤接触和吞食有害，对水生生物有极高毒性等
- 危险品运输编号：UN 3179 4.1/PG 2
理化性质
物理性质
为白色粉末状固体，易燃。有腐蚀性和吸湿性，可溶于水和四氢呋喃，易溶于甲醇和异丙胺，不溶于乙醚、苯和己烷。
结构式
结构式化学性质
由于硼氰化钠的氢元素为-1价，因此有较强的还原性，容易被高锰酸钾、重铬酸钾等氧化剂氧化。
遇酸或遇水会释放出剧毒气体氰化氢。
硼氰化钠可燃，分解产物为硼酸和氰化氢。
与硼氰化钠相关的实验
与硼氰化钠相关的实验製备与贮存
製备方法
首先用氢化钠硼酸甲酯法製备原料硼氢化钠。
将硼酸和适量甲醇加入精馏釜中，徐徐加热，在54℃全回流2小时，然后收集硼酸甲酯与甲醇共沸液。共沸液经硫酸处理，精馏后可得较纯产物。将由氢气与钠作用而得的氢化钠送入缩合反应罐中，在搅拌下加热至220℃左右开始加硼酸甲酯，至260℃时停止加热；加料温度控制在280℃以下，加料后继续搅拌，使其充分反应。反应完成后冷却至100℃以下，离心分离，得缩合产物滤饼。在水解器中加入适量的水，将滤饼缓慢加入水解器中，控制温度在50℃以下，加料完毕后升温至80℃，离心分离，水解液则送人分层器中静止1h后自动分层，下层水解液即为硼氢化钠溶液。
实验室製备硼氰化钠的装置在清洁、乾燥的2升三颈圆底烧瓶上安装恆压滴液漏斗、空气趋动机械搅拌器和回流冷凝器。冷凝器的出口连线盛放1mol氢氧化钠溶液的洗气瓶，以除去带出的氰化氢。然后到气量计测量产生的氢量，并将氢气通入通风橱中。
在烧瓶中放1000毫升无水四氢呋喃和80.2克98.5%氯化硼钠溶液，并且用乾燥氮气清扫烧瓶。在滴液漏斗中盛16.7%氢氰酸在四氢吠喃的溶液。
将氢氰酸溶液慢慢地在室温下加到搅拌下的氢化湖钠浆状物中，立即缓慢地放出氢气。由于反应微微放热，用水浴使烧瓶保持在25℃。在搅拌下1小时后将混合物逐渐加热至回流，直到氢气不再生成。反应混合物冷至室温后，用氮气清扫然后抽空。
少量的不溶固体用垫活性炭的滤纸过滤，透明的淡黄色滤液在旋转真空蒸发器中乾燥。在加热前先除去大约一半的溶液，最后在60℃真空下千燥。
将此粗产品溶于四氢映喃中过滤，加入过量的二氯甲烷，两次重结晶即得纯品。
贮存方法
乾燥氮气或氩气氛围下储存，避免接触氧化物和酸。
如果遵照规格使用和储存则不会分解。
贮存
贮存套用领域
有机合成用还原剂，醛、酮、肟、烯胺类还原。
可用作塑胶、橡胶及其胶黏剂的发泡剂，醛、酮、醯氯等有机物的还原剂，乙烯聚合催化剂，纸张和纤维等的色调改进剂，含汞污水处理剂，制双氢链霉素的氢化剂，以及用作製造硼氢化钾、硼烷等的原料。
还原剂，选择地还原脂肪酮和醛成烃，还原烯胺成胺，缩醛酮成醚，Mannich硷成甲基化合物。与甲醛合用使胺或肼甲基化。在HMPT中还原碘代烷和对甲苯磺酸脂成烃，亚碸成硫醚。还用于还原胺化。
氰基硼氢化钠在现代有机合成中被用作温和的选择性还原试剂。它可以还原亚胺、亚铵盐、肟以及肟的衍生物、腙和烯胺，可以将羰基通过磺酸基腙还原性地去氧化；可以还原醛、酮、极化的烯烃、烷基卤化物、环氧化物、缩醛、烯丙基酯基团。
硼氰化钠是一个受反应体系酸硷度控制的试剂。
在酸性条件下还原能力最强，例如在体系pH < 4时，可以将醛和酮还原成为相应的醇。但是，由于该试剂价格比硼氢化钠昂贵许多，所以该功能被后者所覆盖。在体系pH = 5~8之间时，该试剂对醛和酮还原非常慢。但在此条件下，它能够快速地还原亚胺和亚胺离子，其它官能团如：酯和内酯、硝基、卤化物或者环氧化合物均不受到影响。
然而，在pH = 5的酸度下，醛和酮可以与伯胺和仲胺生成亚铵离子，所以造就了醛和酮被还原胺化的适当条件。还原胺化反应是该试剂的特徵反应，是有机化学中最常用的从醛和酮製备胺的方法之一。该反应一般在甲醇溶液中进行，用盐酸、乙酸或者其它缓冲试剂来调节pH值。通常在室温下反应数小时至数十小时即可完成，产率在中等至较高水平使用二羰基化合物与手性胺基酸反应时，则可以得到多环化合物。
安全信息
危险运输编码
UN 3179 4.1/PG 2
危险品标誌
易燃
剧毒品
危害环境
安全术语
S26
In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水沖洗并徵求医生意见。
S28
After contact with skin, wash immediately with plenty of soap-suds.
不慎与皮肤接触后，立即用大量肥皂水沖洗。
S45
In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标籤)。
S60
This material and its container must be disposed of as hazardous waste.
该物质及其容器须作为危险性废料处置。
S61
Avoid release to the environment. Refer to special instructions / safety data sheets.
避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。
S36/37/38
Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。
危险术语
R11
Highly flammable.
高度易燃。
R32
Contact with acid liberates very toxic gas.
与酸接触释放极高毒性气体。
R34
Contact with acid liberates very toxic gas.
与酸接触释放极高毒性气体。
R20/21/22
Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有害。
R50/53
Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。
对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。
数据信息
基本数据
性状：白色粉末
熔点（ºC）：240~242
密度：1.199g/cm3
溶解性：溶于水，易溶于甲醇，溶于四氢呋喃，微溶于乙醇、异丙胺，不溶于乙醚、苯、己烷。
毒理学
易燃，有毒，有腐蚀性
生态学
对水是危害的，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。
计算化学
氢键供体数量：0
氢键受体数量：2
可旋转化学键数量：0
拓扑分子极性表面积：23.8
重原子数量：4
表面电荷：0
複杂度：34.5
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：2