菲利普公爵逝世后,他的儿子无畏的约翰,也就是John the Fearless即位,法国与勃艮第的关係一下恶化了。他企图使勃艮第变成一个完全独立的公国,并致力于加强对尼德兰的控制。1408年,无畏的约翰率勃艮第军队镇压列日市民起义。他与奥尔良公爵路易一世进行残酷的夺权斗争(所谓勃艮第派与阿马尼亚克派的斗争),以争夺患精神病的法王查理六世的摄政权。1407年,无畏的约翰派人刺杀了路易,此后他成为法国的摄政(至1413年)。 无畏的约翰曾支持1413年西蒙·卡博希领导的巴黎市民起义,企图利用这一运动打击奥尔良派;但在宫廷作出镇压的决定后,他就出卖了他的盟友。为达个人目的,无畏的约翰在百年战争中支持英国人。从1417年开始,他与英格兰国王亨利五世结盟,对后者控制英吉利海峡起到很大作用。勃艮第王朝总共有四个公爵,约翰是其中最狡猾又最有军事天份的,他乘法国国力衰败,时常偷袭巴黎近郊,1418年在巴黎,大批阿马尼亚克派成员被杀。但出于对亨利五世的威力的担忧,他又转变结盟对象企图靠近法国宫廷。然而他的大胆放肆给他招来祸患。1419年他在蒙特罗与王太子查理(以后的查理七世)在一座桥上会晤时被阿马尼亚克派刺杀,倒在王子脚下。无畏的约翰
第三代
法国与勃艮第的关係进一步恶化。而约翰的继承者菲利普三世(后人称之为好人菲利普,Philip the Good)想要弥补二者藕断丝连的关係。他这个人类似乾隆皇帝,喜欢大排场,爱好艺术。那时的法国国王是路易十一世,绰号蜘蛛,因为他象蜘蛛网一样利用一切手段扩张法国领土。好人菲利普真是好人,居然把他前辈抛头颅洒热血换来的土地拱手让与法国。但他这样做也并非割让求和,他曾经大举进攻法兰德地区以及迪南、列日,虽然掠得土地,但伤亡惨重。他一边让地,一边攻占新的土地。然而新土地攻下来了,当地人却不欢迎勃艮第人,尤其是Liegeois已经举行好几次起义,企图推翻被当作勃艮第傀儡的大主教。就这样,菲利普还大开排场,说他的战争取得了辉煌的胜利,被征服的人民如何欢迎他(不知羞耻,正好相反)。当然菲利普对后世还是有一定的功劳的。他在根特,布鲁日以及布鲁塞尔都有为王室而设立的艺术画廊,此外他还大设宴席和骑士比武,尤其是雉鸡大会最负盛名。然而菲利普有时脑子也不大清楚,曾经考虑过搞一次十字军东征,在巴勒斯坦扩张领土!幸亏有他的儿子,就是后来有名的大胆查理,否则勃艮第在财力物力人力上都会病入膏肓。更不幸的是,菲利普是四个公爵中执政最久,达四十八年。后人有评价说:菲利普唯一的缺点就是他活得太长。据说他死后几天,Liege居民彻夜狂欢。好人菲利普取得的领土好人菲利普
第四代
大胆的查理(Charles the Bold)是最后一个公爵,他与其父完全不同。他纯粹是军事家,对勃艮第军队的军事改革震撼了士绅阶层,对欧洲的军事体制影响达百年之久。他还是音乐家,但他最有名的事迹还是1465年率领诸公爵讨伐路易十一世。讨伐行动势如破竹,法国国王被迫签订契约,但条约墨迹未乾,就被法王撕毁。路易十一世使离间计,挑拨众诸侯的关係,查理毕竟不是政治家,还是被骗了。查理在军事上很勤奋,无分巨细,事必恭亲。他父亲三十年也平定不下的Liege,查理半个月扫平。Dinant更是被屠城,烧成白地。他疯狂的扩张领土,往神圣罗马帝国、法国收复失地,甚至两次率远征军试图征服瑞士,但均失败。这幺做,他树敌过多。路易十一世唆使瑞士人挑战勃艮第人,勃艮第是四战四败,而勃艮第公爵也在南锡之战战死。查理本人只有一个女儿勃艮第的玛丽嫁给了神圣罗马帝国皇帝马克西米利安一世,勃艮第没有男性继承人。勃艮第王朝共传四代。公国逐渐被法国和哈布斯堡王朝瓜分。当今法国布洛涅行政区大部分地区旧为勃艮第公国属地。勃艮第的灭亡震撼了整个欧洲,产生了深远影响。毕竟勃艮第是法兰西王国和神圣罗马帝国的缓冲带。没有了勃艮第,法奥两个大国的直接冲突时代来临了。大胆的查理