姜忠洞（郑俊浩饰）被上司派遣在黑帮组织里做卧底多年执行某项特殊的任务，而原是组织里一名小娄罗的李濡灿（郑雄仁饰）因为有大学学历秘密潜入到交通警察的行列中作“眼线”。原本各自以为天衣无缝的安排随着命运的交错两人渐渐迷失在最初设定的身份底牌上，一场警察与黑帮的超级间谍战开始了。

该片在拍摄时把重点放在了有深度的蓝色感觉上，把强烈的对比中心放在背景上，为了让整体的背景突出蓝色的感觉，在照明上放了滤镜，把效果扩大化。另外，使用smog在画面的表现上更加突出了往下沉的感觉，使得演员与背景之间的深度更加有力度的表现了出来，通过这些摄影技法将表现出来的细腻的影像画面。比起大部分用广角拍摄的电影，该片则採用了标準镜头，同时把摄像机扛在了肩上，让观众以第一视角看到的影片人物。

《遗憾的都市》将犯罪组织与警察间的无间道以喜剧形式演绎了出来，除了喜剧电影必备的元素外还融入了动作、追击、大规模拍摄场面等，展现了多样的动作场面和类型片的影像美，为观众带来了有别于同类影片的新型喜剧电影。片中主演到配角的个性表演均展现了各自的魅力，成为影片的看点之一。该片让观众感受到韩国喜剧的力量，反转的结局更是为影片增添了新奇的色彩，是一部适合所有家庭成员在节日观看的电影（新浪娱评）。