2018年8月6日，据台湾《中国时报》报导，2020年台湾地区领导人选举时，民进党若推出赖清德，国民党则由朱立伦征战。

2019年3月19日，台湾当局“中央选举委员会”召开会议确定上述投票日期。根据安排，“中选会”将于2019年11月18日至22日受理选举候选人登记申请，12月3日前审定选举候选人名单，12月9日选举候选人抽籤决定号次，12月13日公告选举候选人名单，12月14日至2020年1月10日办理候选人电视政见发表会，2020年1月11日投票、开票。

根据该报民调，2020年台湾地区领导人选举，在民进党参选人方面，仅13.3%支持蔡英文出马，远低于赖清德的28.2%；国民党参选人则由朱立伦以34.7%的支持度领先马英九的14.9%与吴敦义5.8%。

报导称，在蔡朱柯三人对阵下，蔡英文支持度为12.1%，朱立伦26.9%，柯文哲31.5%，柯文哲赢朱4.6个百分点，值得注意的是，蔡英文的支持度甚至连朱立伦的一半都不到。

报导还称，民进党若改由赖清德上场，结果也相去不远，赖朱柯三人竞逐，赖清德获15.4%民众支持，朱立伦26.7%，柯文哲32%，柯文哲仍旧胜出，赖清德落居第三。

报导指出，在看好度方面，蔡朱柯三人相比，蔡英文为16.6%、朱立伦25%、柯文哲31.3%；若由赖清德代表绿营，看好度为16.9%、朱立伦26.7%、柯文哲32.2%，柯文哲完胜蓝绿檯面上的政治人物。

截至2019年3月19日，中国国民党已有罗智强、朱立伦、张亚中、孙大千、周锡玮、王金平等6人宣布参加党内初选；民进党则有蔡英文、赖清德等2人登记参加党内初选；另有无党籍人士黄宏成、张善政表态将参选。

2019年4月17日，郭台铭宣布参加2020台湾地区国民党党内初选。