Bingel反应(Bingel reaction)是 C60 与溴代丙二酸酯在硷(如氢化钠、DBU)存在下加成为单一的 6-6 闭环产物的反应。产率较高。
基本介绍
- 中文名:宾格尔反应
- 外文名:Bingel reaction
- 主要途径:是富勒烯环丙烷化的主要途径,
- 套用于: C60 的多加成反应。
- 逆反应:称为 Retro-Bingel反应
简介
Bingel反应(Bingel reaction)是C60与溴代丙二酸酯在硷(如氢化钠、DBU)存在下加成为单一的 6-6 闭环产物的反应。产率较高。
由 C. Bingel在1993年发现。它是富勒烯环丙烷化的主要途径,广泛套用于 C60的多加成反应。
Bingel产物称为 C60亚甲基衍生物(methanofullerene),一般在各种化学环境中较为稳定。除了用 Bingel 反应外,还可通过重氮化合物的1,3-偶极环加成反应、与卡宾的加成反应以及电化学方法合成此类化合物。
溴代丙二酸酯试剂可由丙二酸酯、硷与四氯化碳或碘在原位生成参与反应。除溴代丙二酸酯外,也可用溴代丙二磷酸酯。
逆反应称为 Retro-Bingel反应(逆Bingel反应),可通过电化学还原或用 Mg/Hg 在THF中加热还原等方法实现。
C60
巴克明斯特富勒烯(英语:Buckminsterfullerene),分子式C60,是富勒烯家族的一种,球状分子,是最容易製备的一种。1985年英国化学家哈罗德·沃特尔·克罗托博士和美国科学家理察·斯莫利在莱斯大学製备出了第一种富勒烯。
后来通过质谱分析、X射线分析后证明,C60的分子结构的确为球形32面体,它是由60个碳原子以20个六元环和12个五元环连线而成的具有30个碳碳双键(C=C)的足球状空心对称分子,所以,富勒烯也被称为足球烯。
1991年,日本科学家饭岛澄男另外发现管状的富勒烯称为“巴克管”(单壁的奈米碳管(SMNT),全世界最小的人工中空管,就是巴克管)。 在数学上,富勒烯的结构都是以五边形和六边形面组成的凸多面体。最小的富勒烯是C20,有正十二面体的构造。没有22个顶点的富勒烯。之后都存在C2n的富勒烯,n= 12, 13, 14 ...。暂时有1812种富勒烯。
它是一系列含有多个碳原子的笼状原子簇的总称,其中最有名且最先发现的是碳六十分子(C60),它有个特别的名字:buckminster fullerene。所有富勒烯结构的五边形个数为12个,六边形个数为(n - 10)。
反应机理
E 代表强吸电子基,L 代表离去基团。
首先硷夺去丙二酸酯的α-氢。生成的碳负进攻 6-6 的双键,最后在 C60上新生成的碳负离子亲核进攻 α-碳,Br-离去,得到环丙烷衍生物。

Prato反应
普拉托反应(英语:Prato reaction)是发生在富勒烯或碳纳米管与亚甲胺
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