Daddy Yankee从小就立志当位成功棒球选手，直到17岁的一场意外伤及双脚，才让他命运大转变的投向音乐领域，除了延袭 传统Salsa、Puerto RicanBomba等乐种，更深入结合时兴之嘻哈/饶舌派系，饶富生活化的词藻，因此深获当地乐迷喜爱。最大的成就之一是在拉丁美洲地区和许多非西班牙语国家推广reggaetón音乐。他的唱片《BarrioFino》使他走上国际舞台并为他挣得许多大奖，如：2005届Billboard拉美音乐奖和2006年度拉美格莱美音乐奖。

Raymond Ayala Rodríguez取艺名Daddy Yankee有如下原因：Daddy是因为他曾是歌手Big DaddyKane的狂热迷，还有因为在波多黎各这个词的使用和西班牙语单词papá（爸爸）是一样的。Yankee是因为在波多黎各这个词是表达某些强大的事物的。儘管如此，他在波多黎各音乐界的职业生涯真正开始于和着名艺术家DJ Playero的合作。从那时起出现了Daddy Yankee这个形象。

2000年与大牌DJ Playero合作出版首张个人专辑El Cartel deYankee（cartel是西班牙语海报的意思），成为当时Reggaetón音乐的探索性先锋专辑之一（Reggaetón音乐产生于90年代初期的波多黎各，该音乐形式结合了传统Salsa音乐，牙买加的Reggae，以及HipHop等多种音乐风格为一体），并以自己独特的演绎让Reggaetón音乐引起了美国和欧洲主流流行音乐市场的注意，因此DaddyYankee在波多黎各本土享有“Reggaetón即兴音乐之王”的美誉。Daddy Yankee于2004年推出的第四张个人专辑BarrioFino。起初，这个专辑名为El Cangri com 2，其中一首歌La gasolina被认为是reggaeton音乐之最，使DY成为一个真正的明星。La gasolina这首歌在日本受到好评，人们用这首歌曲来跳舞。DY说这首歌曲刚发行的时候，就像其他新事物出现时一样，收到的更多的是人们的批评，但是随后变得很有名。可能他的首要成就和最大成就是把reggaeton音乐带入人们关注的视野。这个专辑在美国Billboard拉丁歌曲榜上出尽风头，从2004年一直保持冠军宝座至2005年，并举行全球巡演，甚至把演唱会开到了日本。 DaddyYankee的音乐成绩受到了美国《时代》周刊和英国BBC电台的高度关注，2005年3月28日，他众望所归获得Billboard拉丁音乐大奖.

2005年，DY同一个美国大公司签订了重要契约来製作他的第一部电影Talento deBarrio。DY说，这部电影不是他的自传，但是表现了他和其他居住在西班牙美洲的街头穷人的艰难生活。此外，还提到这是一部拓荒的作品，并且再没有一部能够更好的表现街区生活的西班牙语电影。这部电影摄製于波多黎各和美国，DY在其中担任Edgar这个角色，也叫Dinero（钱）。这部影片于2008年7月23日在纽约举办的拉美国际电影节上作为交流作品首映。.

2007年他的专辑El Cartel The BigBoss，在正式发行前的一个月就遭到了盗版，儘管如此，它还是达到了六百万张的发行量并成为2007年度售出最多的唱片。在随后的三年一直保持着他的骄人成绩成为和Ricky Martin, Chayanne, Ricardo Arjona y Alejandro Sanz一样的歌手。

2008年，DY录製了与他的电影同名的专辑《Talento deBarrio》，这张专辑包含18首歌曲，其中6首都是这部电影的插曲。2月初，他为这张专辑加入了第一首HIP-HOP风格的歌曲somos decalle，这首歌迅速成为街头流行的颂歌，成为当年最大成就之一，也成为网路上重要的西班牙语搜寻中被搜寻次数最多的词条。DY澄清说，这不是他的头等单曲，他的头等单曲是2008年5月14日首发的歌曲Pose。Pose是一首很街头的歌曲，融汇了ritmos, dancehall, hip-hop和一些城市革新元素。

2010年10月12日与shakira,Enrique lglesias获得第38届拉丁美洲AAM音乐大奖。

在收穫了许多大奖后，Daddy Yankee已经成为世界上拉美音乐的最主要的和最有名的艺术家之一。常常成为后来在音乐界的模範。在2006年当选为影响世界的100人之一，其中包括Bono，希拉蕊柯林顿等人。

2011年暑期将发布新专辑《prestige》，新专辑主打Ven conmigo已经正式发行，这首歌由Daddy Yankee和多米尼加Bachata音乐新秀Prince Royce合作录製，正式版MV已经发布。

2017年，凭藉与路易斯·冯西和贾斯汀·比伯合作的《Despacito》获得2017全美音乐奖年度最佳合作奖。