自幼酷爱唱歌的江明学是成功大学工业设计系的高材生，1984年在读大四的他参加了台湾第一届大专创作歌谣大赛，以自已创作词曲的《如果真有来生》获“最佳作词奖”和“优胜作曲”两个奖项。

江明学的星路颇不顺遂，在1989年创下《秋意上心头》大碟狂销二十五万张的奇蹟后很快滑入低谷，转做电台、电视节目主持，江明学主持的“美食大国民”创下有线台美食节目最高收视率。但是由于政治因素的杯葛，加上娱乐圈的是非风雨，促使个性硬朗的江明学决定不再上电视，而选择走上街头。

2004年，江明学参加了台北市文化局举办的第一届街头艺人表演证照考试，在三个小时内连续不断地演唱，终于顺利过关。台北的街头艺人一种是残障者，卖的是可怜；一种是孤傲艺术家，卖的是骄傲。而他自己则是用一种惬意的心情演唱，希望为听众带来娱乐和开心。江明学经常会在演唱间隙与观众聊天互动，调侃时事和自己，时常妙语连珠，这种独特的颱风很受听众欢迎。做街头艺人，江明学的初衷主要不是为钱，但实际收益却相当不错，一个月平均会有二、三十万新台币，他的最高纪录是在大年初一，一天进账十万多元。每次表演结束，江明学会将钱箱里收到的零钱拿出来，顺手投进路边便利店的公益募款箱“替大家做善事”。

为了能让更多人听到自己的老歌，他还开办了一个“江明学的同学会”主题网站，在上面与歌迷交流，同时也销售自己的《半生旧爱》精选CD。

2018年7月，江明学骑车去《冰冰Show》录影时发生车祸，他的脸部严重挫伤、鼻樑断裂、颅内出血，共缝了约100针。

退隐多年的江明学被拍到现身北市某间烧烤店打工，领时薪台币140元，从歌星变成工读生，他不会觉得尴尬，反而感觉自在。

2018年9月25日，江明学在行经台北市市民大道、光复南路口时，遭警员拦下后发现其持有2点多公克的安非他命，带回派出所讯问后，江明学坦承吸毒，警方依毒品罪移送台北地检署侦讯。