父亲是中华民国政府首批接收高雄市警察局的高阶警官杨水木，母亲是高雄市盐埕区招风阁日本艺妓，原名加藤艳子，后改名张艳秋。杨水木因涉及丑闻被贬为高雄县警察局六龟分局长，在此生下杨双伍。

杨双伍少年时于高雄市前金区，混迹前金祖师庙，十七岁时即持刀杀人，个性狠辣，曾犯下多起枪击杀人案。1982年枪击高雄市警察局刑事警察大队干员梁郁文，1983年，枪伤艺人高凌风，逃亡併入籍日本，改名加藤祥康。

逃日期间，伙同岛田组组长岛田俊正（之后为山口组二代目益田组组长）枪杀四海帮大哥刘伟民以及日本警察，并遭拘捕，在日本服刑。出狱后，1990年，在泰国被捕，遣送回台，被判处无期徒刑，入狱服刑12年，并在狱中组织联正会，两度假释遭驳回，并在狱中持刀砍伤“穿山甲”詹龙栏并导致詹越狱。2003年9月，因狱中表现良好，获準假释，定居高雄市。

2005年7月，透过当时台湾文化演艺推展协会会长余天力邀，担任高雄市艺能职业工会理事长。2006年6月，因涉及围标多起公共工程，还有介入砂石生意纠纷，被逮捕到案，但未被起诉判刑。