陈小云年轻时和朋友合资经营一家咖啡厅，喜欢边工作边哼哼唱唱的她，好歌喉被杨清吉老师所欣赏。

经杨老师的提拔，到台中酒店替一位歌手代班。从此之后，陈小云白天经营咖啡厅生意，晚上便摇身一变成台中酒店驻唱歌星。

后来，灌了那卡西唱片，便认识海丽唱片老闆。

1985年陈小云录了第一张专辑【舞女】（由俞隆华填词作曲），随即红遍大街小巷。但因题材不被当时保守的政府接受，因此遭媒体围剿；遭媒体封杀的陈小云，只好改走夜市销售路线。虽然正常销售路线被阻绝，但由于这首“舞女”引起大众相当高共鸣与接受度，魅力无法挡，即使当时国内盗版猖獗，销售仍然一路长红，其传唱度更是老少皆然，可见其风靡程度。之后，陈小云与吉马唱片签约，正式开始她的歌唱事业。

1992年以一首《爱情恰恰》获得第四届金曲奖最佳闽南语歌曲女演唱人奖，让陈小云攀上歌唱事业最高峰 。

曾获得第四、五届最佳方言歌曲女演唱人奖 。