某年夏天，台北某国小毕业生冬冬，带着妹妹婷婷，到台南铜锣镇外公家度暑假。在短短的假期中，在这个有着远山、溪流、稻田、树木、鸣蝉的乡村小镇里，小兄妹俩经历了许多事情。舅舅昌民与女友林碧云在热恋中发生了关係，碧云的母亲跑来闹事，外公十分气愤，追打昌民，舅舅却不以为然。冬冬偶然闯入舅舅房间，发现屋内藏着一个被通缉的犯人。一天，街上出现一个疯女人，路人纷纷躲避，婷婷却去接近她。一次疯女人救了险遭意外事故的婷婷。后来疯女人遭人侮辱、怀孕、流产。为了救治疯女人，外公顾不得去台北医院探视病情危急的女儿——冬冬的母亲。疯女人和冬冬的母亲均转危为安后，外公对冬冬说：“父母看管子女也不能一辈子，只能在他踏入社会之前，替他打好根基，教他做人起码应该有的一些东西。”懂事的冬冬，这时知道外公已原谅了舅舅。暑假过去了，冬冬与婷婷离开小镇时，婷婷要招呼路过的疯女，但疯女仍茫然前行。冬冬挥手，大声说着再见，向小镇的伙伴、稻田 、溪流及自己的童年告别，迈向成熟的新旅程。

《冬冬的假期》作为儿童成长题材电影，除却很多时候站在一个比较低的视角上去审度台湾的社会和成年人世界的複杂情愫。更多时候，那种无法确定的故事的随机性，也让人觉得饶有趣味。朱天文的原作是一篇短极的小说，按照传统的想法，故事的层次可能不够完成一部电影长片的长度，但是在侯孝贤的镜头之下，《冬冬的假期》不仅是一部长片，更是一次整合般的体验。

断然是不能够以传统的戏剧思维来看待《冬冬的假期》这部影片。从影片开篇不久，冬冬与小舅等人在等火车这场戏，似乎看不出与后面有什幺关联，按照传统的戏剧思维这似乎是一张多余的、累赘的戏。然后，冬冬下了火车，原本会期待更锐变的冲突，可仍旧是平静的叙事。即便是而后出现的略微彰显戏剧冲突的情节，也多隐含在电影语言的背后，不完全体现。这恐怕才是侯孝贤电影的真谛。侯孝贤的电影，不仅仅是对电影语言的挑战，更是对叙事的一次颠覆。（《新快报》评）

《冬冬的假期》包含了两个孩子的不同视角，它是一部不折不扣的儿童电影，同时又让成人世界的纷纭无奈晓于孩童的目光所察中。《冬冬的假期》折射出来的孩童与成人间的距离，被影像巧妙地缩小了，通过孩童的目光来注视成年人的世界，在目光中写下了成长的注脚，在彼此共同注视的世界面前，懂得关爱与理解，学会承受和分担。（《南都娱乐周刊》评）